В соответствии с абз. 6 п. 1 ст. 8  и ст. 26 Федерального закона от 08.02.1998 № 14-ФЗ “Об обществах с ограниченной ответственностью” (далее – “Закон №14-ФЗ”) участники общества вправе выйти из общества путем отчуждения своей доли обществу, если такая возможность предусмотрена уставом общества.  В этом случае доля вышедшего участника переходит к обществу, и общество обязано выплатить ему действительную стоимость его доли в уставном капитале общества, определяемую на основании данных бухгалтерской отчетности общества за последний отчетный период, предшествующий дню подачи заявления о выходе из общества, или с согласия этого участника общества выдать ему в натуре имущество такой же стоимости либо в случае неполной оплаты им доли в уставном капитале общества действительную стоимость оплаченной части доли (п. 6.1. ст. 23 Закона №14-ФЗ).

По общему правилу действительная стоимость доли, выплаченная вышедшему из общества участнику, признается его доходом, облагается НДФЛ по ставке 13%, удерживается и перечисляется в бюджет Обществом как налоговым агентом (п. 1 ст. 210, п. п. 1, 2 ст. 226 НК РФ).

Вместе с тем, в соответствии с п. 17.2 ст. 217 НК РФ не подлежат налогообложению доходы, получаемые от реализации (погашения) долей участия в уставном капитале российских организаций, при условии, что на дату реализации (погашения) таких долей участия они непрерывно принадлежали налогоплательщику на праве собственности или ином вещном праве более пяти лет.

При реализации долей, полученных налогоплательщиком в результате реорганизации организаций, срок нахождения таких акций в собственности налогоплательщика исчисляется с даты приобретения им в собственность долей реорганизуемых организаций (абз. 2 п. 17.2 ст. 217 НК РФ). Таким образом, реорганизация общества не прерывает срок владения долями (Письмо Минфина России от 20.04.2017 N 03-04-06/23742).

 Стоит отметить, что до 27.11.2018 года действовала норма, закрепленная ч. 7 ст. 5 Федерального закона № 395-ФЗ «О внесении изменений в часть вторую Налогового кодекса Российской Федерации и отдельные законодательные акты Российской Федерации», в соответствии с которой  положения п. 17.2 ст. 217 НК РФ применялись в отношении долей в уставном капитале, приобретенных налогоплательщиками начиная с 01.01.2011 года. Однако, Федеральным законом от 27.11.2018 № 424-ФЗ «О внесении изменений в части первую и вторую Налогового кодекса Российской Федерации и отдельные законодательные акты Российской Федерации о налогах и сборах» данная норма была отменена (Письмо ФНС России от 21.01.2019 N БС-4-11/773@).

Таким образом, по нашему мнению, с 27.11.2018 года участник, вышедший из общества, и владевший долей более 5 лет, не зависимо от даты ее приобретения, имеет право на освобождение от НДФЛ, установленное п. 17.2 ст. 217 НК РФ.